Михайлівська площа — одна з найдавніших у Києві, що сформувалася ще у XII столітті перед в’їздом до Михайлівського Золотоверхого монастиря. У радянські часи площа пережила жорстокий погром: у 1919 році знищили пам’ятник княгині Ользі, у 1930-х — підірвали Михайлівським собор, дзвіницю та споруди поряд. На його місці планували звести радянський урядовий центр, але зрештою збудували лише будівлю МЗС. У 1996–1998 роках відновили і пам’ятник Ользі, і сам Михайлівський собор з дзвіницею.
Площа пам’ятає і новітню історію. У ніч з 29 на 30 листопада 2013 року монастир відчинив двері для студентів, яких розігнав «Беркут» на Євромайдані, — дзвони вдарили на сполох, і площа стала одним із осередків Революції Гідності. Після повномасштабного вторгнення у 2022 році тут з’явилася виставка знищеної російської військової техніки — танки і бронемашини окупантів стали експонатами просто неба. У 1993 році біля входу до собору встановлено пам’ятний знак жертвам Голодомору 1932–1933 років — камінь із фігурою розіп’ятої жінки, біля якого відтоді не зникають живі квіти.